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マドンナはインスタグラムでマイケル・ジャクソンとアカデミー賞授賞式に出席したことを振り返り、「これまでで最高のデート」だったと回想している。

マドンナは1991年に、映画『ディック・トレイシー』のためにスティーヴン・ソンドハイムが作曲した“Sooner or Later”がノミネートされたことを受けて、アカデミー賞授賞式に出席している。彼女はこの曲で歌曲賞を受賞している。

マドンナはインスタグラムを通じてアカデミー賞に出席した当時の二人の写真を共有しており、「これまでで最高のデート」と称している。

マドンナは当時のインタヴューで次のように語っていた。「マイケルが『じゃあ、君は誰と行くつもりなの?』って訊いてきてね。私は彼を見つめて『わからない。あなたは行きたい?』って言ったの。そしたら、彼は『うん、それは素晴らしいだろうね』って言ってくれたのよ。それで、彼は私を家まで送ってくれたの。そのあと何があったか知りたい? 言うつもりはないけどね」

マドンナは後になってアメリカのテレビ番組「ザ・レイト・レイト・ショウ・ウィズ・ジェームズ・コーデン」の名物企画「カープール・カラオケ」に出演した際に、マイケル・ジャクソンとキスをしたことを明らかにしている。

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マドンナはその後、今年のアカデミー賞授賞式に出席した自身の写真を公開している。

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マドンナには現在、2019年のグラストンベリー・フェスティバルでヘッドライナーを務めるのではないかという噂が浮上している。

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