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ドレイクはジェイク・ポール対マイク・タイソンの試合に大金を賭けて失っており、いわゆる「ドレイクの呪い」が続いていることが明らかになっている。
27歳のユーチューバーであるジェイク・ポール対58歳のボクサーであるマイク・タイソンによる大注目の試合は現地時間11月15日にテキサス州アーリントンで開催されており、ネットフリックスで配信されている。試合は判定でジェイク・ポールが勝利している。
試合開始のゴングに先立ってドレイクは賭けサイトのスクリーンショットを投稿しており、マイク・タイソンの勝利に35万5000ドル（約5500万円）を賭けたことを明らかにしている。「遅くなったが、今日と明日はステイクでお金をはってみることにした。勝たないとな」とドレイクは述べている。
もしもマイク・タイソンが勝っていれば、ドレイクには101万1750ドルが払い戻しされることになっていた。しかし、ドレイクは翌日の11月16日にUFCのヘヴィ級チャンピオン戦でジョン・ジョーンズがスティーペ・ミオシッチを相手に防衛したことで、95万4000ドル（約1億4600万円）の払い戻しを受けている。
ドレイクがスポーツ・イベントで賭けに負けてきた経歴は少なくとも2019年まで遡ることになる。
今年の夏、ドレイクはコパ・アメリカの準決勝でカナダ代表がリオネル・メッシ率いるアルゼンチン代表を倒すほうに賭けて、勝っていれば288万ドルにもなる払い戻しを逃すこととなっている。勝利を受けて、アルゼンチン代表はケンドリック・ラマーの“Not Like Us”をもじった投稿も行っている。
その数ヶ月前にもボクシングでタイソン・フューリーがオレクサンドル・ウシクに勝つ方にかけて50万ドルを失うこととなっている。もしも、タイソン・フューリーが勝っていれば、ドレイクには100万ドルが払い戻される見込みとなっていた。
昨年夏、ドレイクはUFCの格闘家であるネイト・ディアスがボクシングの試合でジェイク・ポールに勝つ方にかけて、25万ドルを失っている。ドレイクは2023年のスーパーボウルでも100万ドル近くを賭けに費やしたことを明かしている。
2022年、ドレイクはアルゼンチン代表がフランス代表に勝利したワールドカップ決勝でも100万ドルを失うこととなっている。
同年、ドレイクはFCバルセロナがレアル・マドリードに勝つと賭けたことで、FCバルセロナは敗北しており、「ドレイクの呪い」によるものだと世間では報じられることとなった。
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